Niccolò Machiavelli (1469-1527) è stato il pensatore politico europeo più radicale prima della Rivoluzione francese. A partire dal 1498 fu segretario della repubblica di Firenze e ambasciatore, oltre che l’ispiratore di un’originale riforma dell’esercito pensata per sostituire i soldati mercenari con una milizia popolare. Quando nel 1512 i Medici tornarono a Firenze, Machiavelli perse il proprio incarico e, accusato di congiurare contro di loro, venne incarcerato e sottoposto a tortura. Dopo l’elezione di Giovanni de’ Medici a pontefice con il nome di Leone X, Machiavelli cercò di rientrare nel gioco politico persuadendo i nemici di un tempo a ribaltare il sistema di alleanze che li aveva riportati in patria, e a riprendere il suo progetto di riforma militare, fondando sul popolo in armi, piuttosto che sui «grandi». La sua proposta – elaborata per quelle specifiche condizioni storiche –, venne affidata alle pagine del Principe alla fine del 1513, ma probabilmente nemmeno raggiunse i Medici. Negli anni successivi Machiavelli trovò ferventi ammiratori nei giovani aristocratici che si riunivano presso gli Orti Oricellari, persuadendoli della necessità di trasformare le istituzioni di Firenze in chiave neoromana e filo-popolare. Attorno a queste conversazioni presero forma i Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio, ma l’ambiente degli Orti Oricellari è ritratto da Machiavelli anche nell’unica opera politica da lui pubblicata in vita: l’Arte della guerra (1521), che difende ancora una volta il suo progetto di milizia. A partire da questo momento, e fino alla morte, la fama di Machiavelli sarebbe stata legata soprattutto alla Mandragola e alle Istorie fiorentine. L’ex segretario si spense nel 1527, poco dopo che i Medici erano stati nuovamente cacciati da Firenze in conseguenza del sacco di Roma, senza che il Principe, le Istorie e i Discorsi fossero stati stampati: cosa che avvenne solo tra il 1531 e il 1532.